Oskar Metsavaht nasceu em 1961 em Caxias do Sul (Rio Grande do Sul), Brasil, e estudou medicina no Rio de Janeiro, cidade que escolheu para viver e onde trabalhou por mais de 10 anos como médico do Hospital São Francisco de Assis, na UFRJ.
Em 1986 desenvolveu um casaco especialmente para uma expedição feita ao Monte Aconcágua, expedição na qual era o médico responsável na equipe. Neste mesmo ano se tornou o primeiro brasileiro a escalar o Mont Blanc, a montanha mais alta da região dos Alpes, na europa ocidental e na união europeia.
Desde 1989, a Osklen vem representando o lifestyle do jovem moderno, em um mundo no qual convivem o urbano e a natureza, o global e o local, o tecnológico e o orgânico. O estilo e a sofisticação da marca se expressam em cada viagem e expedição organizadas ou apoiadas pela Osklen para os quatro cantos do planeta: Alto Xingu, Indonésia, Amazonas, Andes, Pantanal, Alaska, Fernando de Noronha, Himalaya, Bonito, Nepal, Floresta da Tijuca, África.
A história da grife teve início em 1986, quando, aos 25 anos de idade, o médico Oskar Metsavaht - que se especializou em Medicina Esportiva pelo Hospital Pitié-Salpetrière de Paris - desenvolveu artesanalmente o primeiro casaco, testado em uma expedição ao monte Aconcágua, nos Andes, realizando pesquisas sobre o condicionamento físico de atletas àquelas condições climáticas. Primeiro brasileiro a escalar o Mont Blanc naquele mesmo ano, Oskar aproveita para divulgar o seu trabalho de pesquisa em medicina do esporte e os seus casacos junto aos amigos.
Dois anos depois, Oskar cria a marca Osklen para a linha de casacos de neve. Em 10 dezembro de 1989, inaugura a primeira loja Osklen, na Rua das Pedras, em Búzios (Rio de Janeiro), e surge a primeira coleção de verão. Em 1991, é inaugurada a loja Osklen do shopping Fashion Mall, no Rio de Janeiro. E a marca começa ser reconhecida pelo estilo inovador, de qualidade internacional, e pelos novos conceitos de esportes de ação e aventura do início dos anos 90. Ainda em 1991, Oskar traz para o Brasil a vanguarda do estilo do snowboard e desenvolve uma nova linha de casacos, em tecidos de alta tecnologia. O snowboard, ainda pouco conhecido, ditaria a moda daí a alguns anos na Europa e nos EUA.
Em 1992, a Osklen faz seu primeiro desfile, no Golden Room do Copacabana Palace. Seu estilo, aliado a uma coleção e edição de moda de vanguarda, faz com que os jornalistas elejam a grife como a melhor de moda sportswear no prêmio Rio Sul. Com referências trazidas de uma expedição ao Tahiti, Oskar Metsavaht lança, em 1996, a primeira coleção de bermudas de surf e é pioneiro na apresentação de estampas de hibiscos. Em 1997, Oskar Metsavaht é convidado pela Chrysler para estilizar o Jeep Cherokee em uma série limitada Osklen.
Em 2001, a Andy Warhol Foundation e a Coca-Cola Company convidam Oskar para reinterpretar desenhos do mestre da Pop Art americana dentro de um dos conceitos da Osklen: o Brazilian Soul. Para isso, ele teve a liberdade de interferir na obra do artista e nela inserir ícones do cotidiano carioca, como o coqueiro, a onda e a flor. A coleção limitada foi um sucesso internacional e hoje as peças fazem parte do acervo da Andy Warhol Foundation, em Nova Iorque.
Em junho de 2002, Oskar Metsavaht, junto com biólogos e ambientalistas, lança o movimento e-brigade, de conscientização ambiental, através de um projeto de educação e comunicação multimídia. Desenvolve, junto com a Osklen, a coleção e-brigade. As peças, confeccionadas em tecidos reciclados, trazem estampas que difundem pontos importantes da luta mundial pela defesa do meio ambiente, como a Carta da Terra, a Agenda 21 e o Protocolo de Kioto.
Hoje, a Osklen tem 29 lojas em nove estados. Entre elas, sua primeira maison, inaugurada em dezembro de 2001, em frente a Praça Nossa Senhora da Paz, em, no Rio. Em março deste ano, a Osklen abre sua primeira loja internacional: uma maison na badalada Rua do Carmo, em Lisboa. A loja terá temática e funcionários brasileiros e é a primeira das quatro previstas para serem inauguradas nos próximos dois anos em Portugal.
