O clubwear é, portanto, um dos pilares do lado fashion da moda de rua, que também pode ser chamada de streetwear. As raízes da moda de rua, como a entendemos hoje, estão nos anos 80, justamente quando as roupas usadas pelos garotos do hip-hop americano se tornaram febre e estilistas do prêt-à-porter começaram a inspirar-se nas roupas dos clubbers ingleses. Na década de 90, o streetwear cresce e aparece, delineando algumas linguagens e ramificações.
Por exemplo, a Old School (“Velha Escola”, mas também corruptela sonora para old is cool, “o que é antigo é legal”). Trata-se de uma vertente em que peças masculinas de corte clássico se combinam com uma abordagem contemporânea e relaxada. Os uniformes de trabalhadores também são influentes nesse estilo, graças a seu corte reto e seus viés de praticidade. O skatewear, por sua vez, assume o oversized (acima do tamanho) como estrutura básica.
Mas é nos anos 90 que o esportivo se estende de modo acachapante para fora dos limites das quadras, transformando o tênis em calçado oficial da juventude. O grande pontapé do crossover do esportivo com o fashion foi dado por Madonna, em 1994, ao usar um vestido que adaptava as três listras da Adidas, aplicadas lateralmente numa malha. A imagem ganhou o mundo, e o fenômeno explodiu. A marca passou a ser usada em clubes noturnos e pelos fashionistas de todo o mundo, ganhando o valor de item para iniciados. Aos poucos, descobriu-se também que a adrenalina dos esportes radicais combinava com a loucura de viver num grande centro urbano, e esqui, snowboard, surfwear e motocross tiveram suas peças interpretadas por estilistas da alta moda. Tal leitura passou a ser chamada de “esportivo urbano” e serviu perfeitamente para “rejuvenescer” as gerações de trintões e quarentões.
Os fundamentos dessa estética se consagraram no final dos anos 90, quando conforto e praticidade viraram palavras de ordem no vocabulário do que seria uma moda para o Terceiro Milênio. Prosseguindo nesses conceitos, o utilitarismo foi a jogada seguinte, que eclodiu em 1998, pelas mãos da italiana Miuccia Prada. Foi sua influente marca a que deu a assinatura decisiva à tendência, ao abrir em Nova York, naquele ano, a primeira Prada Sport, a loja que vende sua linha esportiva, incorporando todos esses esportes, mais o náilon e o velcro — este, símbolo de agilidade e desprendimento. Na mesma linha, as famosas “bolsas de vestir” da Prada se apropriavam do design que a marca inglesa Vexed Generation vendia desde 1996 a londrinos trendy.
Na primavera-verão 99, a Prada chega ao limite com a coleção Sporty Alice in Pradaland (“Alice Esportiva no País das Pradavilhas”), em que decretou o esporte como “osmose de estilos”. Nela, o cós de calçinhas falsas aparecem em rosa, como na moda do hip-hop e do skate, sob o cós de saias evasês, com pregas grandes e bermudas retas. Em 2001, a Adidas dá seu golpe de mestre ao fazer chegar às lojas os modelos desenvolvidos em conjunto com o mestre japonês Yohji Yamamoto.
